Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2

 

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

 

Kembali lagi pada blog saya, kali ini kita membahas tentang reaksi substitusi nukleofilik sn_2.

Ada yang tau gak apa itu sn2 ? SN2 adalah nama lain dari substitusi nukleofilik bimolekuler. Bimolekuler artinya reaksi ini akan terjadi secara serempak.

SN2 itu terjadinya pada saat alkil halida nya itu berupa primer, jika nukleofilik yang digunakan adalah yang kuat ( OR^-, OH^-, CN^-  ) mungkin ada beberapa faktor lain tetapi ini adalah yang utama/dominan.

Syarat-syarat bereaksinya yaitu terjadinya tumbukan ( yang efektif ), energi potensial yang cukup dan orientasi molekul.

 

Stereokimia SN2

 

Bisa kita lihat OH akan melakukan penyerangan terhadap alkil halida, dimana halidanya itu harus berjarak sejauh mungkin atau pada sisi yang berlawanan dari Br itu sendiri. Kemudian ketika reaksi ini terjadi maka nanti menghasilkan dimana OH itu akan terikat pada C dan gugus- gugus yang terikat pada alkil halida akan ditolak oleh OH, sehingga dia akan mengarah pada sisi yang berbeda.

Jika OH menabrak sisi belakang yang terjadi :

1.       Ikatan baru mulai terbentuk

2.       Ikatan C-X mulai patah

Kedua proses berlangsung secara serempak.

Jadi, SN2 itu berlangsung secara serempak artinya adalah pembentukan ikatan antara C dengan nukleofilik dan pemutusan ikatan C dengan C itu berlangsung secara bersamaan.

Stereokimia dari reaksi yang terjadi

 

Keadaan transisi tidak dapat diisolasi. Keadaan transisi hanyalah bagaimana molekul dalam keadaan berubah.

Permasalahan :

1. Apakah ada kemungkinan reaksi nukleofilik sn2 itu terjadi tidak secara serempak? Jelaskan

2. Bagaimana jika OH dengan halida berdekatan?.apa yang terjadi?

3. Jika OH menabrak sisi belakang, ikatan apa yang mulai terbentuk?