Stereokimia

 

STEREOKIMIA

 

Hai teman-teman, ada yang tau gak apa itu stereokimia? Biasanya untuk memahami stereokimia kita lebih banyak berimajinasi dalam ruang kehidupan nyata, bahwa apapun yang kita lihat pasti memiliki sisi atas, bawah, kanan, kiri, depan, belakang. Jadi, stereokimia adalah studi molekul dalam 3D, bagaimana atom-atom tersusun dalam ruang relatif antara satu dengan yang lain.

Stereokimia tidak terlepas dengan yang namanya “isomer”. Isomer adalah molekul dengan rumus molekul identik ; yaitu jumlah atom yang sama dari setiap molekul tetapi pengaturan atomnya berbeda dalam ruang. Dalam studi stereokimia kita tahu bahwa ada tiga aspek penting, yaitu :

1.       Isomer Geometrik : yaitu isomer-isomer yang timbul sebagai akibat adanya ketegaran/kekakuan dari suatu molekul

2.       Konformasi molekul : bentuk- bentuk molekul dalam ruang tiga dimensi dan bagaimana bentuk- bentuk ini bisa saling beralih dari satu bentuk ke bentuk yang lain

3.       Kiralitas molekul : yaitu isomer-isomet yang timbul akibat perbedaan orientasi atom-atom yang terikat pada suatu atom pusat

 

 

 

 

 

 

·        Isomer Geometri dalam Alkena dan Senyawa Siklik

Pada senyawa hidrokarbon, rumus kimia menunjukkan jumlah atom karbon dan setiap unsur yang terdapat dalam satu molekul senyawa. Terdapat 4 jenis isomer yaitu isomer rangka, isomer posisi, isomer fungsi dan isomer geometri. Isomer memiliki dua kelas utama yaitu konstitusional isomer dan stereoisomer. Isomer geometri adalah isomer yang terjadi pada dua molekul yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan atom-atom dalam ruang. Isomer geometri terjadi karena ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.

 

Syarat isomer geometri dalam alkena, yaitu tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan phi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomer geometri. Jika suatu gugus atau atom terikat oleh ikatan sigma saja ( sp3, umumnya pada senyawa yang berikatan tunggal ) maka gugus atau atom yang terikat tersebut dapat berputar sedemikian rupa sehingga bentuk molekulnya akan selalu sama.

Contoh :

 

 

 

·        Isomer Geometri pada Hidrokarbon Tak Jenuh Rantai Terbuka

Keterbatasan perputaran atom-atom yang terikat pada masing-masing atom C pada ikatan rangkap yang dikarenakan adanya antar aksi antara orbital p membentuk ikatan phi. Isomer ini meliputi isomer cis & trans dan isomer geometri E & Z.

 

 

 

 

·        Isomer Geometri  pada Hidrokarbon Jenuh Rantai Terbuka

Keterbatasan perputaran atom- atom yang terikat pada masing- masing atom C. Rintangan perputaran atom- atom tidak sebesar rintangan atom- atom yang terikat pada atom C ikatan rangkap. Jadi kalau pada ikatan tunggal atau hidrokarbon jenuh rintangan perputaran atomnya tidak sekuat pada yang ikatan rangkap atau tak jenuh. Ikatan masih memungkinkan atom yang terikat pada atom C untuk berputar menghasilkan yang dinamakan konformasi struktur atom atau konfomer.

 

·        Isomer Geometri pada Hidrokarbon yang Mempunyai Pusat Kiral

Kiralitas merupakan suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Atom kiral adalah atom yang mengikat gugus yang semuanya berbeda. Bila dalam suatu molekul terdapat satu pusat kiral maka akan terdapat dua stereoisomer dari senyawa tersebut yang di kenal dengan istilah enantiomer. Dan bila dalam satu molekul terdapat lebih dari satu pusat kiral maka akan terdapat lebih dari satu pasang enantiomer.

Contoh molekul kiral dan akiral

 

 Contoh enantiomer 

 

 

 Permasalahan :

1. Apa yang terjadi pada isomer geometri pada alkena, jika tiap atom karbon mengikat lebih dari dua gugus yang berlainan?

2. Isomer geometrik yaitu isomer yang timbul sebagai akibat adanya ketegaran/kekakuan dari suatu molekul. Dari manakah ketegaran/kekakuan suatu molekul itu berasal? 

3. Mengapa pada ikatan tunggal atau hidrokarbon jenuh rintangan perputaran atomnya tidak sekuat pada yang ikatan rangkap atau tak jenuh.