Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

 Hai teman-teman..

ketemu lagi di blog saya, kali ini kita membahas tentang reaksi SN1.

Mekanisme sn1 itu merupakan ion, ia adalah proses yang bertahap. Pada reaksi SN1, reaksi dimulai dengan lepasnya gugus pergi menghasilkan karbokation (C+). Setelah terbentuk karbokation, barulah nukleofil menyerang dan terjadi proses pembentukan ikatan antara nukleofil dan substrat. Reaksi terjadi secara bertahap dengan pembentukan intermediet berupa karbokation (c+). Seperti pada contoh, atom klor lepas dari molekul ter-butil klorida (dibantu dengan adanya pelarut polar) sehingga terbentuk ion klorin dan sebuah intermediet bermuatan positif yang disebut sebagai karbokation. Proses pembentukan karbokation ini sangat lambat sehingga menjadi penentu dalam laju reaksi sn1. Molekul air yang memiliki PEB bertindak sebagai nukleofil yang kemudian menyerang karbokation dan menghasilkan produk sn1 berupa ter-butil alkohol. Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimokuler sn1 dapat dilihat pada gambar berikut. 

Kestabilan relatif dari karbokation yang dihasilkan pada reaksi sn1 bergantung pada jumlah kelompok alkil yang terikat pada karbokation. Semakin banyak jumlah alkil yang terikat, karbokation yang dihasilkan semakin stabil. Gambar berikut menunjukkan tingkat kestabilan beberapa karbokation. Semakin ke kanan, tingkat kestabilan karbokation semakin menurun. 

Jika reaksi sn1 terjadi pada molekul kiral (mengikat empat gugus yang berbeda), akan dihasilkan produk campuran enansiomer. Sebagai contoh, reaksi hidrolisis (S) -3-bromo-3metilheksana dengan mekanisme sn1 akan menghasilkan intermediet berupa karbokation. Karbokation ini memiliki bentuk molekul planer sehingga nukleofil H2O dapat menyerang dari kedua sisi. Oleh karena itu, pada hasil reaksi dihasilkan dua molekul, yaitu (R) -3-metil-3-heksanol dan (S)-3-metil-3-heksanol yang merupakan pasangan enansiomer. Jika komposisi campuran enansiomer ( R dan S) tersebut sama banyak (1:1) hal itu disebut sebagai campuran rasemat.

Perbedaan reaksi SN1 dan SN2 :

a. Mekanisme reaksi

    SN1 adalah reaksi yang bertahap, sedangkan SN2 adalah reaksi yang serempak.

b. Keadaan transisi

     Dimana pada saat transisi SN1 hanya diperlihatkan substrat nya saja, sedangkan pada transisi SN2 diperlihatkan dua molekul yaitu molekul nukleofilik dan molekul substratnya.

c. Laju reaksi

     laju SN1 = k{substrat}

     Laju reaksi sn1 bergantung pada rangka/struktur substrat dan konsentrasi substrat, gugus pergi, suhu dan sifat pelarut.

     laju SN2 = k{substrat}{nukleofilik}

      Laju reaksi sn2 bergantung pada sifat dan konsentrasi nukleofilik, rangka/struktur substrat dan konsentasi, gugus pergi, suhu dan sifat pelarut.

d. Stereokimia

     Pada saat reaksi sn1 terjadi campuran rasemik, sedangkan pada sn2 terjadi pembalikan inversi konfigurasi.

e. Struktur substrat

    Reaksi sn1 akan paling cepat terjadi bila gugus alkil pada substrat berupa tersier dan paling lambat bila keadaannya primer.

     Reaksi sn2 akan paling cepat terjadi bila gugus alkil pada substrat berupa metil atau alkil halida primer dan paling lambat bila berupa tersier.

Permasalahan :

1. Bagaimana bila reaksi sn1 tidak terjadi pada molekul bukan kiral? jelaskan reaksi yang terbentuk

2. Pada SN1 Jika komposisi campuran enansiomer ( R dan S) tidak sama banyak, apa yang terjadi? Jelaskan

3. Mengapa proses reaksi pada sn1 sangat lambat? Apa yang menyebabkan hal tersebut?