Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

 Halo teman-teman..

Kali ini kita akan membahas tentang mekanisme reaksi eliminasi unimolekuler atau e1.

Dalam reaksi eliminasi e1 tahap yang pertama identik dengan tahap yang pertama pada SN1

Ionisasi alkil atau substrat, disini yang dipakai adalah terbutil bromida. Tahap ini adalah tahap yang lamvat karena memerlukan energi tambahan untuk memecah ikatan antara substrat dengan gugus perginya menjadi sebuah zat antara karbokation dan sebelumnya itu harus mencapai keadaan transisi. Jadi, karena reaksi tahap pertama ini lambat maka tahap pertama ini adalah tahap penentu laju dari keseluruhan reaksinya. Dan ini mirip sekali dengan reaksi SN1. 

Suatu reaksi E1 menunjukkan kinetika orde pertama, karena dalam keadaan transisi mirip dengan keadaan transisi yang ada pada SN1 dimana keadaan transisinya itu diperlihatkan hanya molekul substratnya saja. Tidak ada molekul nukleofilik yang muncul. Karena E1 itu suatu orde pertama maka laju reaksinya itu harus bergantung pada konsentrasi substrat nya saja atau konsentrasi alkil halidanya karena hanya melibatkan satu molekul dalam keadaan transisinya. Jadi disebut dengan E1.

Kemudian tahap 2, dalam tahap yang ke 2 pada reaksi eliminasi, basa atau nukleofilik terdapat perbedaan dimana basa itu lebih tertarik kepada hidrogen sedangkan nukleofilik tertarik kepada karbon yang kekurangan elektron. Jadi, H2O disini berperan sebagai basa, basa H2O merebut proton dari karbokation yang berdekatan atau bersamoingan dengan karbokationnya. Syarat hidrogen yang bisa diambil adalah yang berseberangan atau bertumpang tindih dengan karbokationnya atau C+. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen itu bergeser ke arah muatan positif atau C+. Jadi, karbon itu mengalami hibridisasi dari keadaan SP3 ke SP2. Kalau kita lihat CH3 ini adalah keadaan hibridisasi SP3, ketika hidrogennya diambil dalam keadaan transisi diperlihatkan itu terjadi rehibridisasi dimana CH2 berubah menjadi hibridisasi SP2. Perlahan mendekati hibridisasi SP2. Terbentuklah produk 2 metilpropena. Seperti itulah terbentuknya mekanisme E1 yaitu alkil bromida atau tersier butil bromida menjadi 2 metil propena. 

Karena suatu reaksi E1 itu seperti reaksi SN1 berlangsung lewat zat antara karbokation, jadi tidak mengherankan kalau mitip dengan karakter karbo kation dari SNq dimana karbokation tersier itu berjalan lebih cepat dibanding dengan sekunder dan karbo kation primer ini bahkan tidak teramati. Karena mekanisne rx E1 itu mirip dengan SN1 maka rx uni adalah rx yang bersaingan.

Permasalahan :

1. Pada tahap 2, bagaimana jika H2O tidak berperan sebagai basa?

2. Dalam tahap 2, elektron ikatan sigma karbon hidrogen itu bergeser ke arah muatan positif, jika bergeser ke arah muatan negatif apa yang terjadi?

3. Dalam tahap 1 kita ketahui harus mencapai keadaan transisi, jika terdapat molekul nukleofilik, bagaimana dengan kinetika ordenya? Apakah tetap orde pertama atau tidak? Jelaskan.