Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

 

Haloo, Assalamu’alaykum..

Kali ini kita akan mempelajari tentang mekanisme reaksi eliminasi E2.

 

Reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna adalah E2 ( eliminasi bimolekuler ). Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat seperti HO^- dan RO^-. Selain itu juga reaksi ini cenderung dengan temperatur yang tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan KOH ataupun NaOCH₂CH₃ dalam etana.

Contoh dari reaksi E2 adalah :

 

 

Mekanisme reaksi E2 sebagai berikut :

 

 

 

Pada reaksi E2 ini, ada 3 hal yang terjadi dalam satu waktu. Yang pertama adalah basa kuatnya merebut atau membentuk ikatan dengan hidrogen betha. Kemudian yang kedua adalah elektron-elektron ikatan antara C dan H itu masuk membentuk rangkap dua atau membentuk ikatan phi yang baru, dan kejadian yang ketiga yaitu brom bersama dengan pasangan elektron ikatan C dan Br masuk ke Br, karena C hanya mampu mengikat 4 saja. Jadi, Br itu meninggalkan alkilnya. 3 kejadian ini terjadi pada waktu yang sama dan menghasilkan suatu alkena dengan produk alkohol dan gugus pergi ion bromida.

Pada keadaan transisi E2, memperlihatkan basa kuat mengabstraksi hidrogen pada posisi anti terhadap gugus pergi nya yaitu Br. Kemudian pada keadaan transisi E2 juga memperlihatkan dua molekul, yang pertama adalah molekul basa kuat nya dan yang kedua adalah molekul substrat.

Jika reaksi E2 ini mengikuti orde keduanya berarti laju reaksi nya bergantung pada dua konsentrasi yaitu konsentrasi substrat dan konsentrasi basa kuatnya.

Laju E2 = k[substrat] [RO^-]

Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halida primer biasanya begitu muda bereaksi substitusi sehingga hanya sedikit alkena yang terbentuk)

 

Permasalahan :

1. Dalam reaksi E2, bagaimana jika alkil halida primer bereaksi sangat cepat?

2. Jika reaksi E2 tidak mengikuti orde keduanya, bagaimana laju reaksinya?

3. Mengapa pada keadaan transisi E2, basa kuat mengabstraksi hidrogen pada posisi anti terhadap gugus perginya? Apabila posisi itu mempengaruhi terjadinya reaksi eliminasi E2?