Hai sobat, ketemu lagi di blog saya..
Pada dasarnya SN2 dan E2 memang memiliki beberapa kesamaan. Sama-sama membutuhkan gugus pergi yang baik. Reaksi E2 membutugkan basa yang baik, sedangkan reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Terkadang banyak permasalaha yang membuat nukleofil yang baik itu merupakan basa yang baik pula. Makanya reaksi SN2 dan E2 sering bersaing dalam kondisi yang sama. Oleh karena itu, nukleofil yang baik merupakan basa lemah yang dapat menguntungkan SN2, begitupun sebaliknya. Perhatikan gambar berikut.
Supaya reaksi dapat berlangsung melalui mekanisme SN2, yang kita lihat pada gambar nukleofil harus mampu menyerang 180 derajat ke bagian yang meninggalkan. Pada saat ini terjadi, reaksi melewati keadaan transisi dimana kelima atom dikaitkan dengan C yang diserang. Pada akhirnya, nukleofil meninggalkan dan menambah kelompok secara bersamaan. Mekanisme SN2 tanpa melibatkan karbokation. Dan reaksi berjalan dalam satu langkah.
Reaksi SN2 :
a) Laju reaksi berkurang saat ukuran substituen pada C yang menahan halida meningkat
b) Reaksi SN2 merupakan proses satu langkah dengan keadaan transisi
c) Nilai yang tergantung pada konsentrasi alkil halida dan konsentrasi nukleofil
d) Meningkatnya kebasaan dalam pelarut aprotik seiring dengan meningkatnya nukleofilisitas.
e) Nukleofilitas meningkat dengan menurunnya kebasaan dalam pelarut protik
Jika kita coba untuk meningkatkan jumlah gugus non hidrogen, reaksi akan mulai bergerak ke arah mekanisme E2. Karena dapat kita lihat pada gambar dibawah ini, kelompok non hidrogen jauh lebih besar dari hidrogen.
Saat kelompok atau bagian-bagian bertambah besar, ruang serangan nukleofil untuk menyerang semakin kecil. Dan sangat memungkinkan dapat terjadinya reaksi E2.
Reaksi E2 :
- Reaksi E2 bersifat regioselektif karena ketika dua produk eliminasi berbeda dimungkinkan dari alkil halida awal yang sama, produk dengan ikatan rangkap yang lebih tersubstitusi biasanya mendominasi ( aturan Zaitsev )
- konsentrasi alkil halida dan basa dapat mempengaruhi nilai
Faktor-faktor yang dapat mempengaruhi reaksi bersaing ini adalah :
1. Nukleofil
2. Basa
3. Substrat/alkil halida
Permasalahan:
1. Bagaimanakah laju reaksi pada SN2 jika bertambah? Jelaskan
2. Jika struktur halidanya primer, mengapa produk substituen lebih dominan?
3. Bagaimana jika kelompok dan nukleofil sama banyak atau sama besar, apakah nukleofil masih tetap bisa melakukan serangan? Jelaskan!
Baiklah saya Sindy Tiara Putri dengan NIM A1C119016, disini saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2. Apabila substrat yang digunakan alkil halida primer maka produk yang dihasilkan akan lebih dominan pada SN2, hal tersebut dikarenakan pada reaksi SN2 menggunakan substrat yang sesuai yaitu alkil halida primer. Beda hal nya jika menggunakan substrat yang lain, maka reaksi SN2 tidak akan dominan. Tetapi bila menggunakan alkil halida primer, maka produk yang dihasilkan akan lebih dominan ke reaksi SN2. terimakasih
BalasHapusBaiklah Saya Melfiza Egia Distria NIM A1C119076, akan mencoba menjawab permasalahan no 2.
BalasHapusJika struktur halidanya primer, mengapa produk substituen lebih dominan?
Karena jika substratnya alkil halida primer maka hasil reaksi lebih bagus. hal ini disebabkan alkil halida primer sangat reaktif pada reaksi SN2 dan kurang reaktif pada E2. jadi jika alkil halida primer direaksikan dengan sangat basa maka ia akan cenderung menjadi eliminasi karena eliminasi kurang reaktif alkil halida dalam jumlah yang bersubstituen banyak pada karbon a dapat menghasilkan reaksi eliminasi.
Terimakasih..