Mekanisme Reaksi-Reaksi Adisi pada Aldehid dan Keton
Pada reaksi adisi ini karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh nukleofilik atau elektrofilik.
Reaksi umum nya yaitu :
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid/keton adalah muatan (+) pada karbon karbonil dan faktor stearik. Kita ketahui bahwa pada mekanisme umum aldehid atau keton semakin reaktif aldehid atau keton maka produk yang dihasilkan semakin stabil.
Penambahan nukleofil dan hidrogen dapat melintasi suatu ikatan rangkap yang ada pada karbon-oksigen. Kemudian bisa mengakibatkan perbedaan elektronegativitas, gugus karboanion akan mengalami yang namanya terpolarisasi. Atom karbon nantinya akan memiliki muatan positif parsial dan atom oksigen nantinya akan bermuatan sebagian negatif. Pada reaksi adisi ( pereaksi grignard ) reaksi suatu reagensia Grignard dengan satu senyawa karbonil merupakan contoh lain dari adisi nukleofilik pada karbon positif dari suatu gugus karbonil. Meskipun demikian, adisi dari suatu reagensia Grignard bukan suatu reversible ( dapat balik ). Rentetan reaksi terdiri dari dua tahap yang terpisah : (1) reaksi antara reagensia Grignard dan senyawa karbonil, dan (2) hidrolisis magnesium alkoksida untuk menghasilkan alkohol. Perlu diingat bahwa reaksi Grignard dari formaldehida menghasilkan alkohol primer, aldehida lain menghasilkan sekunder, dan keton menghasilkan alkohol tersier.
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :
1. C=C tereduksi, tetapi C=O tidak -> dilakukan pada P,T kamar
2. C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi -> dilakukan dengan penambahan P,T
3. C=C tidak, tetapi C=O tereduksi -> dilakukan dengan hidrida logam
Permasalahan :
1. Bagaimana produk yang dihasilkan aldehid/keton tidak stabil? Contohkan dengan reaksi nya
2. Bagaimana kita dapat mengetahu bahwa gugus karboanion akan mengalamai terpolarisasi, contohkan dengan suatu reaksi!
3. Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap tetapi tidak mengandung karbonil, maka bagaimana dengan C=O dan C=C ? Jelaskan
Baiklah saya Nestiya Wulandari nim A1C119101 akan menjawab permasalahan pada nomor 3.
BalasHapusMenurut saya C=O merupakan gugus fungsi yang tersusun dari atom karbon yang berikatan ganda dengan atom oksigen sehingga C=O tidak dapat tereduksi. Kemudian pada C=C akan tereduksi.
Terimakasih
Baiklah Saya Melfiza Egia Distria NIM A1C119076, akan mencoba menjawab permasalahan no 2.
BalasHapusBagaimana kita dapat mengetahui bahwa gugus karboanion akan mengalami terpolarisasi?
Pemutusan ikatan secara heterolitik biasanya mensyaratkan bahwa ikatan tersebut terpolarisasi. polarisasi ikatan dapat dihasilkan dari adanya perbedaan elektronegativitas dari atom-atom yang berikatan. semakin besar perbedaan elektronegativitas, semakin besar polarisasi. namun demikian, pada ikatan yang sangat terpolarisasi sekalipun, heterolisis jarang terjadi tanpa adanya bantuan.
Terimakasih..