Pembentukan dan Sifat-sifat Asam Karboksilat

Asam karboksilat (asam alkanoat) dapat dibuat dengan cara oksidasi alkanol atau hidrolisis senyawa nitril.

1. Oksidasi Alkanol Primer

Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi akanol primer dengan suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Contoh: 3CH3-CH2OH + 2Cr2O7^-2 + 16H⁺ -> 3CH₃ – COOH – 4 Cr³⁺ + 11H₂O

2. Hidrolisis Nitril ( Sianida Organik )

Apabila alkil sianida (nitril) di didihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam alkanoat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Contoh :

C₂H₅ – CN + 2H₂O + HCl -> C₂H₅ – COOH + NH3 + HCl

Asam karboksilat merupakan senyawa turunan alkana yang mempunyai gugus fungsi -COOH. Rumus umumnya sama dengan turunan alkana ester (alkil alkanoat) yaitu CnH2nO2 karena itulah asam karboksilat dan ester berisomer gugus fungsi.

Asam karboksilat memiliki sifat yang polar dan sangat mudah larut dalam senyawa polar. Memiliki titik leleh dan titik didih yang tinggi karena mempunyai ikatan hidrogen. Kemudian cabang asam karboksilat lumayan banyak sehingga kelarutannya berkurang seiring bertambahnya rantai karbon. Jika bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester pada reaksi esterifikasi. Dan dapat dioksidasi menghasilkan CO2 dan H2O.

 

Permasalahan :

1.      Apakah asam karboksilat daoat direduksi? Dan menghasilkan senyawa apa jika direduksi?

2.      Karena asam karboksilat mempunyai ikatan hidrogen, bagaimana dengan laju reaksi pada asam karboksilat?

3.      Bagaimana jika dalam hidrolisis nitril tidak menggunakan katalis, apakah mempengaruhi hasil akhir dari dari reaksi senyawa yang terbentuk?

Mekanisme Reaksi Reduksi pada Berbagai Senyawa Organik

 halooo, kembali lagi pada blog saya..

jadi, reaksi reduksi itu merupakan reaksi kebalikan dari reaksi oksidasi. Nah, reaksi reduksi ini adalah suatu reaksi yang mana molekul organiknya kehilangan oksigen dan atau mendapatkan hidrogen dalam reaksi reduksi. Berikut beberapa tipe reaksi reduksi :

Ada banyak mekanisme reaksi reduksi, nah kali ini saya akan membahas hidrogenasi katalitik dan reduksi senyawa karbonil dengan LAH.

1. Hidrogenasi Katalitik

Reduksi senyawa organik menggunakan gas hidrogen dengan bantuan katalis.

mekanisme : peran permukaan logam bereaksi memutuskan ikatan H-H dan berikatan dengan atom H, alkena yang mendekati permukaan katalis yang menyebabkan ikatan phi C-C digantikan dengan ikatan C-H.

penggunaan katalis dalam hidrogenation katalik untuk reaksi reduksi kurang baik digunakan untuk mereduksi senyawa seperti ester, asam karboksilat dan amida, tetapi hanya mampu mereduksi aldehid dan keton menjadi alkohol primer/sekunder dan senyawa hidrokarbon tak henuh menjadi jenuh.

2. Reduksi Senyawa Karbonil dengan LAH

Reaksi ini merupakan reaksi adisi hidrogen pada senyawa karbonil diantaranya ester, keton, aldehid, asam karboksilat dan amida menggunakan LAH = Litium Aluminium Hidrida.

permasalahan :

1. Bagaimana cara menunjukkan dimana letak perbedaan mekanisme reaksi reduksi antara ester dan asam dengan LAH ?

2. Tuliskan produk dan mekanismenya reaksi berikut!

3. Mengapa penggunaan katalis dalam hidrogenation katalik untuk reaksi reduksi kurang baik baik untuk mereduksi senyawa ester? jelaskan! dan penggunaan katalis seperti apa yang baik digunakan untuk mereduksi senyawa ester?

Mekanisme Reaksi Organik pada berbagai Senyawa Organik

 Dalam kimia organik kriteria yang relevan untuk oksidasi organik adalah mendapatkan oksigen dan/atau kehilangan hidrogen.

Ketika metana dioksidasi menjadi karbon dioksida, bilangan oksidasinya berubah dari -4 menjadi +4. Reduksi klasik meliputi reduksi alkena menjadi alkana dan oksidasi klasik meliputi oksidasi alkohol menjadi aldehida. Dalam oksidasi elektron dihilangkan dan kerapatan elektron suatu molekul berkurang. Dalam oksidasi juga adanya heteroatom seperti oksigen dan nitrogen lebih elektronegatif dari pada karbon, saat atom karbon menerima ikatan ke heteroatom, ia akan kehilangan kerapatan elektron dan dengan demikian akan mengalami oksidasi.

Ada beberapa mekanisme reaksi untuk oksidasi organik, yaitu :

1. transfer atom hidrogen seperti pada halogenasi radikal bebas

2. transfer elektron tunggal

3. oksidasi melalui zat antara ester dengan asam kromat/mangan oksida.

pembahasan :

1. bagaimana contoh transfer elektron tunggal senyawa organik dalam kehidupan nyata? jelaskan

2. apakah pengaruh oksidasi senyawa organik ini dalam kehidupan sehari-hari? 

3. apakah di dalam reaksi oksidasi senyawa organik selalu terdapat atom H? mengapa? jelaskan

Mekanisme Reaksi-Reaksi Adisi pada Aldehid dan Keton

 Mekanisme Reaksi-Reaksi Adisi  pada Aldehid dan Keton

Pada reaksi adisi ini karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh nukleofilik atau elektrofilik.

Reaksi umum nya yaitu :

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid/keton adalah muatan (+) pada karbon karbonil dan faktor stearik. Kita ketahui bahwa pada mekanisme umum aldehid atau keton semakin reaktif aldehid atau keton maka produk yang dihasilkan semakin stabil.

Penambahan nukleofil dan hidrogen dapat melintasi suatu ikatan rangkap yang ada pada karbon-oksigen. Kemudian bisa mengakibatkan perbedaan elektronegativitas, gugus karboanion akan mengalami yang namanya terpolarisasi. Atom karbon nantinya akan memiliki muatan positif parsial dan atom oksigen nantinya akan bermuatan sebagian negatif. Pada reaksi adisi ( pereaksi grignard ) reaksi suatu reagensia Grignard dengan satu senyawa karbonil merupakan contoh lain dari adisi nukleofilik pada karbon positif dari suatu gugus karbonil. Meskipun demikian, adisi dari suatu reagensia Grignard bukan suatu reversible ( dapat balik ). Rentetan reaksi terdiri dari dua tahap yang terpisah : (1) reaksi antara reagensia Grignard dan senyawa karbonil, dan (2) hidrolisis magnesium alkoksida untuk menghasilkan alkohol. Perlu diingat bahwa reaksi Grignard dari formaldehida menghasilkan alkohol primer, aldehida lain menghasilkan sekunder, dan keton menghasilkan alkohol tersier.

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

1. C=C tereduksi, tetapi C=O tidak  -> dilakukan pada P,T kamar

2. C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi  -> dilakukan dengan penambahan P,T

3. C=C tidak, tetapi C=O tereduksi    -> dilakukan dengan hidrida logam

Permasalahan :

1. Bagaimana produk yang dihasilkan aldehid/keton tidak stabil? Contohkan dengan reaksi nya

2. Bagaimana kita dapat mengetahu bahwa gugus karboanion akan mengalamai terpolarisasi, contohkan dengan suatu reaksi!

3. Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap tetapi tidak mengandung karbonil, maka bagaimana dengan C=O dan C=C ? Jelaskan